Seit der Erfindung von HTML in den frühen 1990er Jahren sind Stylesheets in verschiedenen Formen erschienen. Verschiedene Browser kombinieren ihre eigenen Stilsprachen, und Leser können diese Stilsprachen verwenden, um die Art und Weise anzupassen, wie Webseiten angezeigt werden. Anfangs wurden Stylesheets von den Lesern verwendet. Die ursprüngliche Version von HTML enthielt nur wenige Anzeigeattribute und es lag an den Lesern, zu entscheiden, wie die Webseite angezeigt werden sollte.
Aber mit dem Wachstum von HTML hat HTML viele Anzeigefunktionen erhalten, um den Anforderungen von Designern gerecht zu werden. Da diese Fähigkeiten zunehmen, machen Fremdsprachen zur Definition von Stilen immer weniger Sinn.
Hakun Lee schlug 1994 den ursprünglichen CSS-Vorschlag vor. Bert Bos entwarf einen Browser namens Argo und sie beschlossen, gemeinsam an CSS zu arbeiten.
Es gab bereits einige Vorschläge für Stylesheet-Sprachen, aber CSS war das erste, das die Idee der „Kaskadierung“ beinhaltete. In CSS können Stile in einer Datei von anderen Stylesheets geerbt werden. Der Leser kann an einigen Stellen seinen eigenen bevorzugten Stil verwenden und an anderen Stellen den Stil des Autors übernehmen oder „kaskadieren“. Dieser Layering-Ansatz gibt sowohl Autoren als auch Lesern die Flexibilität, ihre eigenen Designs hinzuzufügen und ihre eigenen Vorlieben zu mischen.
Hakun stellte den CSS-Vorschlag erstmals 1994 auf einer Konferenz in Chicago vor und präsentierte ihn 1995 erneut mit Persia. Zu diesem Zeitpunkt war das W3C gerade erst gegründet worden und hatte großes Interesse an der Entwicklung von CSS und organisierte zu diesem Zweck ein Diskussionstreffen. Hakun, Persia und andere (wie Thomas Reardon von Microsoft) waren die wichtigsten technischen Leiter des Projekts. Ende 1996 war CSS fertig. Die erste Version der CSS-Anforderungen wurde im Dezember 1996 veröffentlicht.
Anfang 1997 wurde innerhalb des W3C eine Arbeitsgruppe für CSS gegründet, deren Leiter Chris Lilley war. Diese Arbeitsgruppe begann mit der Erörterung von Themen, die in der ersten Ausgabe nicht behandelt wurden, was im Mai 1998 zur Veröffentlichung der Anforderungen der zweiten Ausgabe führte. Bis 2004 ist die dritte Auflage noch nicht erschienen.