Les feuilles de style sont apparues sous diverses formes depuis l'invention du HTML au début des années 1990. Différents navigateurs combinent leurs propres langages de style, et les lecteurs peuvent utiliser ces langages de style pour ajuster la façon dont les pages Web sont affichées. Au début, les feuilles de style étaient utilisées par les lecteurs. La version initiale du HTML ne contenait que quelques attributs d'affichage, et c'était aux lecteurs de décider comment la page Web devait être affichée.
Mais avec la croissance du HTML, afin de répondre aux exigences des concepteurs, le HTML a acquis de nombreuses fonctions d'affichage. À mesure que ces capacités augmentent, les langues étrangères pour définir les styles ont de moins en moins de sens.
Hakun Lee a proposé la proposition originale du CSS en 1994. Bert Bos concevait un navigateur appelé Argo et ils ont décidé de travailler ensemble sur CSS.
Il y avait déjà quelques propositions de langages de feuilles de style, mais CSS a été le premier à inclure l'idée de "cascading". En CSS, les styles d'un fichier peuvent être hérités d'autres feuilles de style. Le lecteur peut utiliser son propre style préféré à certains endroits et hériter, ou « en cascade », du style de l'auteur à d'autres endroits. Cette approche par couches donne aux auteurs et aux lecteurs la possibilité d'ajouter leurs propres conceptions et de mélanger leurs propres préférences.
Hakun a présenté pour la première fois la proposition CSS lors d'une conférence à Chicago en 1994, et il l'a présentée à nouveau avec Persia en 1995. A cette époque, le W3C venait tout juste d'être créé. Le W3C était très intéressé par le développement du CSS et organisait une réunion de discussion à cet effet. Hakun, Persia et d'autres (comme Thomas Reardon de Microsoft) étaient les principaux responsables techniques du projet. À la fin de 1996, le CSS était terminé. La première version des exigences CSS a été publiée en décembre 1996.
Début 1997, un groupe de travail dédié au CSS est organisé au sein du W3C, et son leader est Chris Lilley. Ce groupe de travail a commencé à discuter de questions non couvertes dans la première édition, ce qui a abouti à la publication des exigences de la deuxième édition en mai 1998. En 2004, la troisième édition n'a pas encore été publiée.