如何升級Mac中自帶的openssl ？下面這篇文章就來跟大家介紹關於Mac中自備的openssl升級過程，有需要的可以參考一下。
由於Mac自帶的 openssl 太老了，所以，這裡因為安裝python擴充包需要升級到高版本，所以，總結下升級過程。
一、安裝openssl
首先，來看看我們的openssl 的版本和目錄：
-> ~ openssl version
OpenSSL 0.9.8zh 14 Jan 2016
-> ~ which openssl
/usr/bin/openssl
-> ~
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透過上面的查看，明顯我們的版本號碼太低了。
依照上面的步驟，我們先更新homebrew
安裝：
brew install openssl
# 重新安装
# brew reinstall openssl
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安裝成功後：
~ brew reinstall openssl
==> Reinstalling openssl
==> Downloading https://homebrew.bintray.com/bottles/openssl-1.0.2p.el_capitan.bottle.tar.gz
Already downloaded: /Users/kaiyiwang/Library/Caches/Homebrew/downloads/96bc2acd84d0fe609dcbe4c6436c864808f7e8f26f2f12111f552f5972c3840a--openssl-1.0.2p.el_capitan.bottle.tar.gz
==> Pouring openssl-1.0.2p.el_capitan.bottle.tar.gz
==> Caveats
A CA file has been bootstrapped using certificates from the SystemRoots
keychain. To add additional certificates (e.g. the certificates added in
the System keychain), place .pem files in
/usr/local/etc/openssl/certs
and run
/usr/local/opt/openssl/bin/c_rehash
openssl is keg-only, which means it was not symlinked into /usr/local,
because Apple has deprecated use of OpenSSL in favor of its own TLS and crypto libraries.
If you need to have openssl first in your PATH run:
echo 'export PATH="/usr/local/opt/openssl/bin:$PATH"' >> ~/.zshrc
For compilers to find openssl you may need to set:
export LDFLAGS="-L/usr/local/opt/openssl/lib"
export CPPFLAGS="-I/usr/local/opt/openssl/include"
==> Summary
/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2p: 1,793 files, 12.2MB
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說明我們成功的將openssl安裝到/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2p。
二、更換舊的
不過，我們還有最後一步，就是當我們使用openssl時，使用的是我們用homebrew新下載的openssl。為了達到這個目的，我們有兩種方法。
將homebrew下載的openssl軟體連結到/usr/bin/openssl目錄下。這裡，我們先將它保存一份老的，然後再軟鏈接新下載的。
$ mv /usr/bin/openssl /usr/bin/openssl_old
mv: rename /usr/bin/openssl to /usr/bin/openssl_old: Operation not permitted
$ ln -s /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2p/bin/openssl /usr/bin/openssl
ln: /usr/bin/openssl: Operation not permitted
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Operation not permitted提示沒有權限操作，對/usr/bin目錄下的東西，我已經遇到過幾次這個問題了，於是繼續google，在stackoverflow上找到了Operation Not Permitted when on root El capitan (rootless disabled)。
重啟系統，當啟動的時候我們同時按下cmd r進入Recovery模式，之後選擇實用工具=> 終端，在終端輸入如下指令，介面檔案系統的鎖定，並且重新啟動電腦(cmd r之後，會進入另一個選擇系統啟動的介面，在這個介面裡面不要馬上重新啟動，先找到終端，在終端中輸入csrutil disable)：
$ csrutil disable
$ reboot
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最後，我們執行前面兩個指令，查看版本。
$ sudo mv /usr/bin/openssl /usr/bin/openssl_old
$ sudo ln -s /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2p/bin/openssl /usr/bin/openssl
$ openssl version
OpenSSL 1.0.2p 14 Aug 2018
➜ ~ which openssl
/usr/local/opt/openssl/bin/openssl
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這樣，我們的openssl升級成功了。不過，為了安全起見，我還是重新啟動電腦，然後重新開啟了csrutil。
csrutil enable
reboot
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